2014年7月17日，陈学冬出演的电影《小时代3》在中国公映，陈学冬演唱了电影插曲《不再见》、《岁月缝花》;10月，在湖南卫视综艺节目真人秀《一年级》中担任实习班主任。11月28日，陈学冬参演的爱情喜剧《坏姐姐之拆婚联盟》在中国大陆上映。

2015年3月5日，陈学冬参与真人动画电影《帕丁顿熊》的配音。5月8日，为网易《小时代》(官方游戏)演唱主题曲《我们都一样》同年参演电视剧《解密》，2016年播出。6月参加江苏卫视真人秀《真心英雄》，随后参演张艺谋导演的《长城》，9月24日参演郭敬明导演的电影《爵迹》。12月4日，由陈学冬主演的电影《从天儿将》全国公映。