提到许志安很多人会不自觉的联想到郑秀文，因为俩人从1988年相识，1991年就相恋，一起携手走过了二十几年，中间分分合合的次数更是不计其数，每一次的感情消息都闹得“狂风暴雨”，这段时而被看好时而又被大家诟病的感情终于在2015年的4月结束了，郑秀文在微博放上俩人合照，并称“可以叫我许太太了”，至此俩人终于修成正果。

长相部分：至今还有人很多人觉得他配不上郑秀文最大的原因除了不够红之外，就是觉得他的外形不够靓丽了，曾有很多观众公开表示自己认可许志安的唱功和声音，但长相实在不是受人喜欢的类型，其实这个原因在某程度上也影响她事业的发展。
感情部分：许志安从入行开始就与郑秀文有着剪不断理还乱的感情关系，俩人分分合合就像小孩子过家家一样儿戏，今天牵手恩爱逛街明天就有可能被爆出来分手，在这方面许志安虽然没有借其炒作，但观众早就厌烦了俩人的恋爱。这在一定的程度上也造成了大家不买许志安账的原因，不被买账自然就红不起来了。